Sabtu, 06 April 2013

ALKANA,REAKSI ALKANA

21.07  ,  No comments

Alkana


rumus_umumgambar_12_6
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku pertama sampai dengan 14 senyawa alkana dapat kita peroleh dengan mensubstitusikan harga n kedalam rumus tersebut, dengan n adalah jumlah atom C yang ada. Hasil lengkapnya tertulis dalam Tabel  12.2 berikut.
tabel_12_2
Selisih antara suku satu dan suku berikutnya selalu sama, yaitu CH2 atau 14 satuan massa atom, sehingga  deret homolog (deret sepancaran). Ternyata banyak senyawa-senyawa karbon yang merupakan deret seperti alkana seperti yang akan kita pelajari nanti. Untuk dapat memberi nama pada suku-suku alkana, dapat dilakukan dengan memperhatikan nama setiap suku itu dan nama umumnya (= alkana).
Umpamanya, metana dan alkana apanya yang sama? Keduanya memiliki akhiran -ana, jadi alk- diganti dengan  met- untuk suku pertama. Untuk suku kedua diganti dengan  et-, suku ketiga dengan prop-, suku keempat dengan but-, mulai suku kelima dan seterusnya diberi awalan angka-angka Latin; pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7,  okt- untuk 8,  non- untuk 9, dan  dek- untuk 14. Hasil penamaan sudah dapat dilihat pada tabel di atas. Kita harus betul-betul menguasai nama-nama dari kesepuluh alkana yang sederhana ini karena akan merupakan dasar bagi penamaan senyawa-senyawa karbon lainnya.
 
Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana
 
Suku ke n rumus molekul nama titik didih
(°C/1 atm)		 massa 1 mol dalam g
1 1 CH4 metana -161 16
2 2 C2H6 etana -89 30
3 3 C3H8 propana -44 44
4 4 C4H10 butana -0.5 58
5 5 C5H12 pentana 36 72
6 6 C6H14 heksana 68 86
7 7 C7H16 heptana 98 100
8 8 C8H18 oktana 125 114
9 9 C9H20 nonana 151 128
10 10 C10H22 dekana 174 142

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Seperti disebut dimuka, alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana (metana sampai butana) berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai “geretan” rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan
bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.
Bagaimana sifat-sifat senyawa karbon yang termasuk dalam satu deret homolog ?. Perhatikan Tabel 12.2 di atas di mana terdapat salah satu sifat, yaitu titik didih. Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya makin besar. Hal ini berarti bahwa pada suhu kamar, wujudnya akan berubah dari gas ke cair kemudian padat. Kecenderungan sifat apa lagi yang dapat kita ramalkan ?. Dalam kimia karbon adalah panting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur (Lihat Tabel 12.3) menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom yang terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan tampilan dua dimensi saja.
gambar_12_7
tabel_12_3
Penggambaran rantai struktur senyawa ini sebenarnya mudah. Bila rantai karbonnya panjang atau bercabang, maka setelah kita buat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih kosong.
Contoh : molekul butana. Pertama sekali, dibuat rangkanya yang terdiri dari 4 atom karbon yang diletakkan berdampingan. Selanjutnya, atom-atom hidrogennya diletakkan pada masing-masing atom karbonnya.  Bentuk butana dalam ruang sesunggunhya adalah seperti yang ditampilkan oleh Gambar 12.8.
gambar_12_8
Kalau kita membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus trukturnya, karena atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus. Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus truktur yang lebih sederhana lagi yaitu:
CH3 - CH2 – CH2 - CH3 atau CH3CH2CH2CH3
Jadi asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran ruang.
Ciri-ciri alkana
x Merupakan hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
x Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
x Sukar bereaksi
x C1 – C4 : pada Tdan P normal adalah gas
x C4 – C17 : pada T dan P normal adalah cair
x >  C18 : pada T dan P normal adalah padat
x Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
x Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
x Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
x BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
x Sumber utama gas alam dan petrolium
Pembuatan alkana
x Hidrogenasi senyawa Alkena
x Reduksi Alkil Halida
x Reduksi metal dan asam
Penggunaan alkana
x Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta, cat, semir, ban)
x Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
x Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.
Tata nama alkana
Sekarang bagaimana cara memberi nama isomer butana itu?
Untuk itu marilah kita gunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
  1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 14 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang. Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus.
  2. Isomer bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1. Nilai n adalah jumlah atom karbon yang ada pada senyawa tertentu tersebut sedemikian hingga didapat suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut :
tabel_12_4
Tentu kita dapat meneruskan untuk alkil-alkil lain, tetapi untuk gugus bercabang tentu jarang yang berantai panjang. Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk. Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.
Dibawah ini adalah contoh cara menamakan senyawa berikut :
penamaan_reaksi
  1. Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi namanya  pentana dan kita letakkan di bagian belakang.
  2. Cabangnya adalah metil
  3. Letakkan cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4).

Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri-, tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda. Dibawah ini adalah contoh penamaan yang lain.
dimetil_buana
  1. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana
  2. Cabangnya adalah metil dan ada dua buah
  3. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3.
Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.
Isomerisasi pada Alkana
Sebagaimana telah kita pelajari di depan bahwa pada senyawahidrokarbon dikenal istilah isomer. Isomer yang terjadi pada alkana adalah isomer rangka.
Sebagai contoh C5H12 mempunyai isomer:

neopentana atau 2,2–dimetilpropana
Artinya, senyawa dengan rumus molekul C5H12 memiliki 3 isomer. Bagaimana dengan rumus molekul yang lain?
Sifat Alkana
1) Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, sepertiCCl4 atau eter.
2) Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbon yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit).
3) Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH4sampai C4H10) berwujud gas. Pentana (C5H12) sampai heptadekana(C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat.
4) Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2),maka atom- atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom- atom halogen.
CH4 + Cl2-> CH3Cl + HCl
metilklorida (klorometana)
CH3Cl + Cl2-> CH2Cl2 + HCl
diklorometana
CH2Cl2 + Cl2-> CHCl3 + HCl
kloroform (triklorometana)
CHCl3 + Cl2-> CCl4 + HCl
karbon tetraklorida
5) Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksipembakaran ini selalu menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar.  Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.
Reaksi pembakaran sempurna:
CH4 + 2 O2-> CO2 + 2 H2O + energi
Reaksi pembakaran tidak sempurna:
CH4 + 3/2 O2-> CO + 2 H2O + energi

Reaksi Terhadap Alkana

Alkana sangat tidak reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Alkana merupakan senyawa nonpolar dan hanya memiliki ikatan-ikatan sigma yang kuat. Alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan halogen pada kondisi tertentu. Inilah beberapa reaksi yang bisa dilakukan terhadap senyawa golongan alkana.

Oksidasi

Alkana bila bereaksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai (teroksidasi sempurna) membentuk CO2 dan H2O disertai pembebasan panas. Contoh:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2O + panas.

Halogenasi

Alkana bereaksi dengan halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet. Contoh:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Pada contoh reaksidi atas terjadipenggantian satu atom H pada metana oleh atom halogen. Reaksi ini termasuk reaksi substitusi dan karena substitusinya halogen, maka disebut dengan halogenasi.

Melalui eksperimen, Markovnikov pada tahun 1875 memperoleh bukti bahwa dalam reaksi substitusi terdapat perbedaan laju reaksi substitusi di antara atom-atom H dalam alkana, yaitu H 3˚ > H2˚ > H1˚. Pada halogenasi (kecuali fluor), ternyata bahwa kereaktifannya dalam reaksi substitusi adalah klor > brom > iod.

Nitrasi

Reaksi alkana dengan HNO3 pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO2 (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:
R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:
CH3CH2CH3 + HNO3 → CH3CH2CH2NO2 + CH3CH(NO2)CH3

Sulfonasi

Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:
R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O
Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H3˚ > H2˚ > H1˚

0 komentar:

Posting Komentar

Langganan: Posting Komentar (Atom)